Когато и двете връзки на въглеродния атом от карбонилната група са свързани с други въглеродни атоми, получава се съединение, наречено кетон. Най-простият кетон е ацетонът, при който и двете връзки са свързани с метилови групи:
Думата кетон произлиза от ацетон, откъдето идва и официалното международно окончание –он за кетони. Наименованието на ацетона според международната номенклатура е пропанон, тъй като съдържа три въглеродни атома, както въглеводородът пропан.
Ацетонът се смесва с водата във всяко отношение. В същото време той разтваря известен брой органични съединения, които не се разтварят във вода. Това го прави много полезен разтворител за промишлеността. Ниската му температура на кипене — 56°C — също е от полза.
Подобно на ацеталдехида ацетонът може да се съдържа в малки количества в човешкия организъм. Ацетонът не е междинен метаболит, а се образува в резултат на странична реакция. Например съединението A обикновено се превръща в съединението B в организма. Много малка част от него може обаче да се превърне в съединението C. Тази малка част идва от странична реакция. Ацетонът е резултат от такава странична реакция.
При състоянието, известно като диабет, в организма има недостиг на хормона инсулин. При липса на инсулин някои от обикновените химични промени в организма не протичат по съответния начин. Също както зъбните колела на една машина понякога заяждат, така и страничната реакция става основна, понеже основната „заяжда“.
Едно от веществата, които се натрупват в организма поради неправилна работа на механизмите, е ацетонът. Той се появява в урината, а при напреднали случаи се просмуква в белите дробове и придава на диабетика така наречения „ацетонов дъх“ (всъщност ацетоновата миризма е доста приятна, но е лошо, когато това означава напреднал диабет).
За щастие диабетът днес може да се лекува доста ефикасно с инсулин, получен от органите на домашни животни, които произвеждат инсулин. Всъщност това не лекува болестта, но облекчава симптомите и позволява химичната машинария на тялото да продължи да работи нормално.
Ацетонът е свързан и с друг неприятен ефект. Ако един от водородните атоми в ацетоновата молекула се замести с бромен, получава се бромацетон. Той е силен лакриматор, което означава, както вече споменах, че е сълзотворен агент.
Бромацетон и други бромсъдържащи съединения бяха използувани в сълзотворни бомби и снаряди през Първата световна война. Войниците стават съвсем безпомощни, когато очите им смъдят и са заслепени от сълзи. Дори и в мирно време полицията използува такива съединения като сълзотворен (сълзлив) газ при залавяне на престъпници и потушаване на стачки.
За да има ефект, вредният газ трябва да бъде по-тежък от въздуха. Формалдехидът е достатъчно вреден, но тежи почти колкото въздухът. Ако една армия се опита да го използува, за да нападне друга, и най-лекият вятър ще го отнесе (може би обратно към нападащия) и ще разкъса газовия облак.
В действителност най-ефективните вредни газове съвсем не са газове, а течности. Бромацетонът кипи при 127°C. Такива течности се задържат там, където са били разпръснати от бомбата, която ги е донесла. Именно парите на тези течности след това вършат мръсната работа. Бромацетоновите пари са четири пъти по-тежки от въздуха, така че се разнасят доста бавно. А след разнасянето им се образуват нови от течността.
Но достатъчно за това. Някои кетони, особено тези с пръстени в молекулите си, са много по-приятна тема за разговор. В молекулите на йонона и ирона карбонилната група е свързана с една метилова група от едната страна и с по-сложна въглеводородна група, съдържаща пръстен от шест въглеродни атома, от другата страна. Тези съединения миришат на теменужки.
Карбонилната група може да бъде част от един пръстен и такова съединение се нарича цикличен кетон. Най-известният пример е камфорът, в който карбонилната група е част от шестчленен пръстен от въглеродни атоми. Камфорът е важен пластификатор. Миризмата на камфор не е нещо необичайно за пластмасовите предмети като например гребените.
Два много необикновени циклични кетона са мусконът и цибетонът. Мусконът се съдържа в мускуса, отделян от една малка жлеза близо до корема на мускусния елен. Това същество обитава Централна Азия, главно района на Хималаите. Очевидно мъжкият използува мускуса (който силно ухае), за да привлече женската, но така привлича и ловците. Хиляди елени биват убивани всяка година само заради този скъпоценен мускус. От всеки 100 убити елена се получават само 3,4 kg мускус. Това количество съдържа около 28 g мускон.
Необикновеното при мускона е, че карбонилната група представлява част от пръстен, съдържащ шестнадесет въглеродни атома. Когато откриха това, химиците бяха твърде изненадани, защото дотогава бяха убедени, че пръстените с повече от шест въглеродни атома са доста нестабилни и е малко вероятно да съществуват в природата.
Цибетонът се съдържа в подобни секреции от жлезата на африканската цибетова котка. Цибетонът е нещо като мускона, но малко повече от него. Той е част от пръстен със седемнадесет въглеродни атома и съдържа двойна връзка. Мусконът и цибетонът (особено вторият) миришат твърде отблъскващо, когато са в голямо количество. Когато се добавят в малко количество към парфюм, ефектът е приятен. Това е още едно потвърждение на правилото, че невинаги, когато малкото действува добре, повече означава по-добре.
Всъщност парфюмерията е по-скоро изкуство, отколкото наука. Благоуханието не може да се предвиди и трябва да се постигне чрез налучкване на съставките в парфюма. Дори когато се получи букет от съединения с най-прелестен аромат, съществуват проблеми. Всички съединения се изпаряват лесно (в противен случай по правило те няма да имат аромат). От топлината на тялото те ще изчезват бързо, даже прекалено бързо.
Поради това ще трябва да се прибавят вещества, които да забавят изпарението, но без да го спират. Мусконът и цибетонът служат точно за това. Те не позволяват на парфюма да изветрее бързо и го правят траен, а и усилват аромата му.
Друго вещество, което подобрява парфюмите по този начин, е амбрата. Тя е лошо миришеща секреция от болни китове. Големи количества от нея понякога се намират в китовете или дори изхвърлени на брега. Въпреки не особено привлекателния си произход и външен вид тя е извънредно ценна за парфюмерията.
Парфюмите могат да се разреждат във водно-алкохолни смеси, при което се получава одеколон или тоалетна вода. Те са по-евтини, но естествено и по-нетрайни.
|
"Въглерод и Здраве" ===================== |
