Карбоксилната група може да бъде свързана с въглеродна верига с всякаква дължина. Що се отнася обаче до съединенията с карбоксилна група, които се срещат в природата, общият брой на въглеродните им атоми е почти винаги четен. Например оцетната киселина има два въглеродни атома. Други такива киселини, които се срещат в природата, са с четири, шест, осем и т.н. и дори двадесет въглеродни атома. Подобни съединения с нечетен брой въглеродни атоми едва ли ще откриете.
Причината се крие във факта, че живите организми произвеждат необходимите им карбоксилни киселини, като излизат от оцетна киселина (която те могат да получат от захар или нишесте). Към оцетната киселина те присъединяват други молекули оцетна киселина. Тъй като се започва със съединение с два въглеродни атома и се прибавят други комбинации от два въглеродни атома, получените съединения трябва да имат четен брой въглеродни атоми.
Естествените карбоксилни киселини са част от молекулите на мазнините и маслата, които се срещат в растенията и животните. Поради тази причина те често се наричат мастни киселини.
Мастните киселини са между първите органични съединения, известни на химиците, а повечето от срещаните в природата са били вече наименувани, преди да възникне идеята за съответна номенклатура. Вместо наименованието им да е било такова, че да е давала ключ към тяхната структура, те обикновено са били наричани на конкретната мазнина, от която са получени за пръв път, или с название, което не е свързано със структурата им.
Например мастната киселина с четири въглеродни атома (не забравяйте, че един от въглеродните атоми участвува в карбоксилната група) се нарича маслена киселина (на латински acidum butyricum), защото може да се получи от масло. (След това представката бут– е дадена на други съединения с четири въглеродни атома, например на бутана.)
Най-характерното за маслената киселина е нейната миризма, която е много неприятна. Понякога, когато се остави маслото да стои прекалено дълго, някои от молекулите му се хидролизират и разпадат. Освобождава се малко количество маслена киселина и в такъв случай се казва, че маслото е гранясало. Ако някога сте помирисвали гранясало масло, не се нуждаете от по-нататъшни подробности.
Миризмата е силно изразена и при следващите по-сложни мастни киселини с шест, осем и десет въглеродни атома. Те се наричат капронова, каприлова и капринова. Всяка от тях е получила наименованието си от латинската дума за „коза“. Тези от вас, които някога са помирисвали козел, не се нуждаят от по-нататъшна описание. Ако нямате под ръка коза, опитайте лимбургерово сирене. То съдържа капринова киселина.
Тези киселини се намират в малки количества като част от молекулите на мазнината. Когато се хидролизират молекулите на една мазнина, обикновено се получават мастни киселини със значително по-дълги вериги. Например най-обикновените са мастните киселини с вериги от шестнадесет или осемнадесет въглеродни атома. Киселината с шестнадесет въглеродни атома е палмитиновата киселина, получена за пръв път от палмово масло. Киселината с осемнадесет въглеродни атома се нарича стеаринова (от гръцката дума за лой, откъдето е получена).
По-нисшите мастни киселини са течни при стайна температура. Каприловата киселина например се топи при 16°C. Когато броят на въглеродните атоми е десет или повече, киселината е твърда. Стеариновата киселина се топи едва при 69°C.
Температурата на топене обаче не зависи само от дължината на въглеродната верига. Стеариновата киселина, както вече казахме, съдържа в молекулата си верига от осемнадесет въглеродни атома. В нея има само прости връзки. Стеариновата киселина е наситена мастна киселина. Съществуват и ненаситени мастни киселини. Фактически най-обикновената мастна киселина е олеиновата. Нейната молекула е също с осемнадесет въглеродни атома, но точно по средата на веригата има една двойна връзка. А тази двойна връзка е от голямо значение. Докато стеариновата киселина се топи при 69°C и е твърда при стайна температура, олеиновата киселина се топи при 13°C и е течна при немного студено време.
Линоловата и линоленовата киселина са по-крайни случаи. Молекулите и на двете имат осемнадесет въглеродни атома, но линоловата киселина има две двойни връзки, а линоленовата — три.
И двете се топят при температури под 0°C. Арахидоновата киселина има двадесет въглеродни атома и четири двойни връзки и също е с ниска температура на топене.
Човешкият организъм лесно може да изгражда свои собствени наситени мастни киселини. (Това е причината нишестените храни да действуват толкова затлъстяващо. Организмът разпада нишестето до оцетна киселина и след това я превръща в мастни киселини, които се вграждат в молекули мазнина.) Организмът също така може да създаде една двойна връзка във веригата на мастна киселина и да си произведе своя собствена олеинова киселина. Изглежда обаче, че той не е способен да създаде повече от една двойна връзка в молекулата.
Това означава, че организмът не може да образува своя собствена линолова или линоленова, или арахидонова киселина. Особено необходима ни е арахидоновата киселина (трябва да добавим, че никой не знае защо) и ако разполагаме с линолова или линоленова киселина като изходно съединение, нататък всичко върви добре. Поне една от тези по-ненаситени мастни киселини трябва да се съдържа в храната ни като част от молекулите на мазнините. При липсата им децата понякога развиват кожни заболявания. (Преди да разберат коя е причината, химиците говореха за „витамин F“, но това название вече е изоставено.)
Тъй като за да е здрав, организмът ни се нуждае точно от тези мастни киселини, те понякога се наричат мастни киселини от първа необходимост.
Пример за карбоксилна киселина, която определено не е мастна, е бензоената киселина. Молекулата й се състои от карбоксилна група, свързана с бензолов пръстен. Тя е изолирана за пръв път през 1608 г. от смолата бензое и оттук е получила и наименованието си. Представката бенз– е преминала в наименованията на много други съединения, включително и на самия бензол. В малки количества натриевият бензоат, който е бензоена киселина, обработена с натриева основа, се използува като консервиращо средство за храни.
Причината се крие във факта, че живите организми произвеждат необходимите им карбоксилни киселини, като излизат от оцетна киселина (която те могат да получат от захар или нишесте). Към оцетната киселина те присъединяват други молекули оцетна киселина. Тъй като се започва със съединение с два въглеродни атома и се прибавят други комбинации от два въглеродни атома, получените съединения трябва да имат четен брой въглеродни атоми.
Естествените карбоксилни киселини са част от молекулите на мазнините и маслата, които се срещат в растенията и животните. Поради тази причина те често се наричат мастни киселини.
Мастните киселини са между първите органични съединения, известни на химиците, а повечето от срещаните в природата са били вече наименувани, преди да възникне идеята за съответна номенклатура. Вместо наименованието им да е било такова, че да е давала ключ към тяхната структура, те обикновено са били наричани на конкретната мазнина, от която са получени за пръв път, или с название, което не е свързано със структурата им.
Например мастната киселина с четири въглеродни атома (не забравяйте, че един от въглеродните атоми участвува в карбоксилната група) се нарича маслена киселина (на латински acidum butyricum), защото може да се получи от масло. (След това представката бут– е дадена на други съединения с четири въглеродни атома, например на бутана.)
Най-характерното за маслената киселина е нейната миризма, която е много неприятна. Понякога, когато се остави маслото да стои прекалено дълго, някои от молекулите му се хидролизират и разпадат. Освобождава се малко количество маслена киселина и в такъв случай се казва, че маслото е гранясало. Ако някога сте помирисвали гранясало масло, не се нуждаете от по-нататъшни подробности.
Миризмата е силно изразена и при следващите по-сложни мастни киселини с шест, осем и десет въглеродни атома. Те се наричат капронова, каприлова и капринова. Всяка от тях е получила наименованието си от латинската дума за „коза“. Тези от вас, които някога са помирисвали козел, не се нуждаят от по-нататъшна описание. Ако нямате под ръка коза, опитайте лимбургерово сирене. То съдържа капринова киселина.
Тези киселини се намират в малки количества като част от молекулите на мазнината. Когато се хидролизират молекулите на една мазнина, обикновено се получават мастни киселини със значително по-дълги вериги. Например най-обикновените са мастните киселини с вериги от шестнадесет или осемнадесет въглеродни атома. Киселината с шестнадесет въглеродни атома е палмитиновата киселина, получена за пръв път от палмово масло. Киселината с осемнадесет въглеродни атома се нарича стеаринова (от гръцката дума за лой, откъдето е получена).
По-нисшите мастни киселини са течни при стайна температура. Каприловата киселина например се топи при 16°C. Когато броят на въглеродните атоми е десет или повече, киселината е твърда. Стеариновата киселина се топи едва при 69°C.
Температурата на топене обаче не зависи само от дължината на въглеродната верига. Стеариновата киселина, както вече казахме, съдържа в молекулата си верига от осемнадесет въглеродни атома. В нея има само прости връзки. Стеариновата киселина е наситена мастна киселина. Съществуват и ненаситени мастни киселини. Фактически най-обикновената мастна киселина е олеиновата. Нейната молекула е също с осемнадесет въглеродни атома, но точно по средата на веригата има една двойна връзка. А тази двойна връзка е от голямо значение. Докато стеариновата киселина се топи при 69°C и е твърда при стайна температура, олеиновата киселина се топи при 13°C и е течна при немного студено време.
Линоловата и линоленовата киселина са по-крайни случаи. Молекулите и на двете имат осемнадесет въглеродни атома, но линоловата киселина има две двойни връзки, а линоленовата — три.
И двете се топят при температури под 0°C. Арахидоновата киселина има двадесет въглеродни атома и четири двойни връзки и също е с ниска температура на топене.
Човешкият организъм лесно може да изгражда свои собствени наситени мастни киселини. (Това е причината нишестените храни да действуват толкова затлъстяващо. Организмът разпада нишестето до оцетна киселина и след това я превръща в мастни киселини, които се вграждат в молекули мазнина.) Организмът също така може да създаде една двойна връзка във веригата на мастна киселина и да си произведе своя собствена олеинова киселина. Изглежда обаче, че той не е способен да създаде повече от една двойна връзка в молекулата.
Това означава, че организмът не може да образува своя собствена линолова или линоленова, или арахидонова киселина. Особено необходима ни е арахидоновата киселина (трябва да добавим, че никой не знае защо) и ако разполагаме с линолова или линоленова киселина като изходно съединение, нататък всичко върви добре. Поне една от тези по-ненаситени мастни киселини трябва да се съдържа в храната ни като част от молекулите на мазнините. При липсата им децата понякога развиват кожни заболявания. (Преди да разберат коя е причината, химиците говореха за „витамин F“, но това название вече е изоставено.)
Тъй като за да е здрав, организмът ни се нуждае точно от тези мастни киселини, те понякога се наричат мастни киселини от първа необходимост.
Пример за карбоксилна киселина, която определено не е мастна, е бензоената киселина. Молекулата й се състои от карбоксилна група, свързана с бензолов пръстен. Тя е изолирана за пръв път през 1608 г. от смолата бензое и оттук е получила и наименованието си. Представката бенз– е преминала в наименованията на много други съединения, включително и на самия бензол. В малки количества натриевият бензоат, който е бензоена киселина, обработена с натриева основа, се използува като консервиращо средство за храни.
|
"Въглерод и Здраве" ===================== |
